1º Precisa adquirir uma licença para o chan_skype da Digium.

Registar/instalar no seu pbx com a ferramenta "register"

>>> Conforme (http://docs.digium.com/SFA/skype_for_asterisk_admin_manual.pdf  - Item 2.1)

Instalar o skypeforasterisk, que também tem o link no pdf.

Editar o ficheiros /etc/asterisk/chan_skype.conf

Exemplo:

[general]
engine_directory=/tmp/skype
default_user=login_skype
bind_address=0.0.0.0
bind_port=0

[login_skype]
secret=senha_skype
context=from-pstn
exten=skype
disallow=all
allow=ulaw
direction=both
auth_policy=accept

2º Para encaminhar para um extensão, criar Inbound Route utilizando o DID "skype" e seleccionar onde quer que toque.
Para discagem, criar tronco customizado com o dial string deste modo: Skype/login_skype@$OUTNUM$

Para funcionar a conta skype deve ser membro de uma conta empresarial (business account)
https://manager.skype.com/